Kurie alkanai būdingi reakcijomis

Išsilavinimas:

Kiekviena klasė cheminių junginių yra pajėgipasižymi savybėmis dėl jų elektroninės struktūros. Alkanai būdingi molekulių pakeitimo, skilimo ar oksidacijos reakcijomis. Visi cheminiai procesai turi savo skilimo savybes, kurios bus aptartos vėliau.

Kas yra alkanai

Tai yra sočiųjų angliavandenilių junginiai, kurievadinami parafinu. Jų molekulėse yra tik anglies ir vandenilio atomai, linijinė arba šakota aciciklinė grandinė, kurioje yra tik vienas junginys. Atsižvelgiant į klasės charakteristikas, galima apskaičiuoti, kokios reakcijos būdingos alkanams. Jie laikosi visos klasės formulės: H2n + 2Cn.

Cheminė struktūra

Parafino molekulėje yra anglies atomų, turinčių sp3Hibridizacija. Visi keturi valentingumo orbitiniai elementai turi tą pačią formą, energiją ir kryptį erdvėje. Kampas tarp energijos lygių yra 109 ° ir 28 °.

alkanai būdingi reakcijomis

Vienos jungties buvimas molekulėse lemia,kokios reakcijos būdingos alkanams. Juose yra σ-junginių. Ryšys tarp anglies yra неполярный ir слабо поляризуемый, jis yra šiek tiek ilgesnis nei C-H. Taip pat pastebimas elektronų tankio pamatimas į anglies atomą, kaip labiausiai elektrodinį. Kaip rezultatas, C-H junginys būdingas mažo poliškumo.

Pakeičiamosios reakcijos

Parafino klasės medžiagos yra silpnoscheminė veikla. Tai galima paaiškinti C-C ir C-H ryšių stiprumu, kuriuos sunku nutraukti dėl ne polarumo. Jų naikinimas remiasi homolitiniu mechanizmu, kuriame dalyvauja laisvojo tipo radikalai. Štai kodėl alkanai būdingi pakeitimo reakcijomis. Tokios medžiagos nesugeba sąveikauti su vandens molekulėmis ar įkrovimo jonais.

Jie laikomi laisvųjų radikalų pakaitalukurių vandenilio atomus pakeičia halogeniniai elementai ar kitos aktyviosios grupės. Tokios reakcijos apima procesus, susijusius su halogenizavimu, sulfochlorinacija ir nitratu. Jų rezultatas yra alkano darinių gamyba.

alkanes wurtz reakcija
Laisvojo radikalo tipo pakaitinių reakcijų mechanizmo pagrindas yra trys pagrindiniai etapai:

  1. Procesas prasideda grandinės inicijavimu ar sukūrimu, dėl ko susidaro laisvieji radikalai. Katalizatoriai yra ultravioletinių spindulių šaltiniai ir šiluma.
  2. Tada sukurta grandinė, kurioje vyksta nuoseklios sąveikos tarp aktyvių dalelių ir neaktyvių molekulių. Jie paverčiami atitinkamai molekulėmis ir radikalais.
  3. Paskutinis etapas sulaužys grandinę. Pastebėta aktyviųjų dalelių rekombinacija arba išnykimas. Taip sustabdoma grandininės reakcijos plėtra.

Halogeninimo procesas

Jis remiasi radikalaus tipo mechanizmu. Halogenų reakcija vyksta ultravioletiniu spinduliuote ir kaitinant halogenų ir angliavandenilių mišinį.

Visi proceso etapai priklauso nuo to, kadišreiškė Markovnikovas. Jame teigiama, kad jį pakeičia halogenas, visų pirma, vandenilio atomas, kuris priklauso pačiai hidrogenizuotai angliai. Halogeninimas vyksta šia tvarka: nuo trečiojo atomo iki pirminio anglies.

Šis procesas yra geresnis alkano molekulėms su ilga pirminė anglies grandine. Tai yra dėl to, kad jonizuojanti energija sumažėja šia kryptimi, elektroną lengviau atskirti nuo medžiagos.

Pavyzdys yra molekulės chloravimasmetanas Dėl ultravioletinių spindulių susidaro chloro suskaidymas į radikalias daleles, kurios puola alkaną. Atominis vandenilis atsiskiria ir susidaro H3C · arba metilo radikalas. Tokia dalelė savo ruožtu atakuoja molekulinį chlorą, todėl jo struktūrą naikina ir formuojasi naujas cheminis reagentas.

Kiekviename proceso etape yra pakeitimastik vienas vandenilio atomas. Dėl alkanų halogeninimo reakcijos palaipsniui susidaro chlorometanas, dichlormetanas, trichlormetanas ir tetrachlormetano molekulė.

Schematiškai procesas yra toks:

X4C + Cl: Cl → H3CCl + HCl,

X3CCl + Cl: Cl → H2CCl2 + HCl,

X2CCl2 + Cl: Cl → HCCl3 + HCl,

HCCl3 + Cl: Cl → CCl4 + HCl.

Skirtingai nei metano molekulės chloravimas,Tokio proceso vykdymas su kitais alkanais yra būdingas medžiagų, kuriose vandenilis pakeičiamas ne vienu anglies atomu, bet keliomis, gamyba. Jų kiekybinis santykis yra susijęs su temperatūros rodikliais. Šaltoje aplinkoje stebimas darinių, antrinės ir pirminės struktūros darinių susidarymo greitis.

Su didėjančiu temperatūros indekso greičiutokių junginių susidarymas yra suderintas. Halogeninimo procesą įtakoja statinis faktorius, kuris rodo skirtingą tikimybę, kad radikalas susiduria su anglies atomu.

alkano halogeninimo reakcija

Jodo halogeninimo procesas įprastomis sąlygomisnėra nuotėkio. Būtina sukurti specialias sąlygas. Kai metanas yra veikiamas šio halogeno, susidaro vandenilio jodidas. Ją veikia metilo jodidas, todėl pradiniai reagentai išsiskiria: metanas ir jodas. Tokia reakcija laikoma grįžtama.

Reakcija alanams

Ar yra angliavandenilių gamybos metodasprisotintas simetrine struktūra. Reagentams naudojami natrio metalas, alkilbromidai arba alkilo chloridai. Kai jie sąveikauja, gaunama natrio halogenido ir padidėjusio angliavandenilių grandinė, kuri yra dviejų angliavandenilių radikalų suma. Sintezė yra schematiškai tokia: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reakcija į alkanus yra įmanoma tik tuo atveju, jei jų molekulėse halogenai yra ant pirminio anglies atomo. Pavyzdžiui, CH3−CH2−CH2Br.

Jei procese dalyvauja halogenintas angliavandenilisdviejų junginių mišinys, tada jų grandinių kondensacija gamina tris skirtingus produktus. Tokios alkanų reakcijos pavyzdys yra natrio sąveika su chlormetanu ir chloretanu. Produkcija yra mišinys, kuriame yra butano, propano ir etano.

Be natrio, galite naudoti kitus šarminius metalus, įskaitant ličio arba kalio.

Sulphochlorination procesas

Jis taip pat vadinamas Reed reakcija. Jis vyksta pagal laisvųjų radikalų pakeitimo principą. Tai yra būdingas alkanų reakcijos tipas dėl sieros dioksido ir molekulinio chloro mišinio poveikio esant ultravioletinei spinduliuotei.

Procesas prasideda grandinės mechanizmo inicijavimu,kurioje yra du radikalai iš chloro. Vienas iš jų atakuoja alkaną, dėl kurio atsiranda alkilo dalelių ir vandenilio chlorido molekulės. Sieros dioksidas yra prijungtas prie angliavandenilio radikalo, kad susidarytų sudėtinga dalelė. Norint stabilizuoti, paimamas vienas chloro atomas iš kitos molekulės. Galutinė medžiaga yra alkano sulfonilo chloridas, jis naudojamas paviršinio aktyvumo junginių sintezei.

Schema, procesas atrodo taip:

ClCl → hv ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R∙ + HCl,

R ∙ + OSO → ∙ RSO2,

O RSO2 + ClCl → RSO2Cl + ∙ Cl.

Nitratavimo procesai

Alkanai reaguoja su azoto rūgštimi. \ T10% tirpalo pavidalu, taip pat su azoto tetravalentu oksidu, esančiu dujinėje būsenoje. Jos sąlygos yra aukštos temperatūros vertės (apie 140 ° C) ir žemos slėgio vertės. Išėjimo metu gaminami nitroalkanai.

alkano reakcijos

Šis laisvųjų radikalų tipas buvo pavadintas mokslininko Konovalovo vardu, kuris atrado nitratavimo sintezę: CH4 + HNO3 → CH3NE2 + H2O.

Skilimo mechanizmas

Alkanams būdingos dehidrinimo ir krekingo reakcijos. Metano molekulė visiškai termiškai skilsta.

Pagrindinis šių reakcijų mechanizmas yra atomų skilimas iš alkanų.

Dehidratacijos procesas

Vandenilio atomų atskyrimas nuo angliesParafinų skeletas, išskyrus metaną, yra nesotieji junginiai. Tokios alkanų cheminės reakcijos vyksta esant aukštai temperatūrai (nuo 400 iki 600 ° C) ir veikiant akceleratoriams platinos, nikelio, chromo ir aliuminio oksidų pavidalu.

Jei reakcija susijusi su propano arba etano molekulėmis, tai jos produktai bus propenas arba etenas su viena dviguba jungtimi.

Dehidratuojant keturis arba penkis anglies skeletus, gaunami dieno junginiai. Butadieno-1,3 ir butadieno-1,2 yra suformuoti iš butano.

Jei reakcijoje yra 6 ar daugiau anglies atomų turinčių medžiagų, susidaro benzenas. Jame yra aromatinė šerdis su trimis dvigubomis jungtimis.

Skilimo procesas

Aukštos temperatūros sąlygomis alkanų reakcijos gali būti tęsiamos anglies jungčių lūžimu ir aktyvių radikalo dalelių susidarymu. Tokie procesai vadinami krekingo arba pirolizės.

Reagentų kaitinimas aukštesnėje kaip 500 ° C temperatūroje lemia jų molekulių skilimą, kurio metu susidaro kompleksiniai alkilo radikalų mišiniai.

kokios reakcijos būdingos alkanams

Pirolizės vykdymas su stipriu šildymualkanai su ilgomis anglies grandinėmis yra susiję su ribojančių ir nesočiųjų junginių susidarymu. Tai vadinama terminiu krekingu. Šis procesas buvo naudojamas iki XX a. Vidurio.

Trūkumas buvo angliavandenilių mažinimasoktaninis skaičius (ne daugiau kaip 65), todėl jis buvo pakeistas kataliziniu krekingu. Procesas vyksta esant žemesnėms nei 440 ° C temperatūroms ir mažesnėms nei 15 atmosferų slėgio vertėms, esant aliuminio silikato akceleratoriui ir išskiriant šakotą struktūrą turinčius alkanus. Pavyzdžiui, metano pirolizė: 2CH4 t°C2X2+ 3H2. Šios reakcijos metu susidaro acetilenas ir molekulinis vandenilis.

Metano molekulė gali būti konvertuojama. Ši reakcija reikalauja vandens ir nikelio katalizatoriaus. Produkcija yra anglies monoksido ir vandenilio mišinys.

Oksidaciniai procesai

Alkanams būdingos cheminės reakcijos yra susijusios su elektronų susiliejimu.

Parafinų oksidacija vyksta automatiškai. Tai apima laisvųjų radikalų mechanizmą prisotintų angliavandenilių oksidacijai. Reakcijos metu hidroperoksidai gaunami iš alkanų skystosios fazės. Pradiniame etape, parafino molekulė sąveikauja su deguonimi, dėl to išsiskiria aktyvūs radikalai. Po to kita molekulė O sąveikauja su alkilo dalelėmis.2, paaiškėja ∙ ROO. Alkano molekulė kontaktuoja su riebalų rūgšties peroksido radikalu, po kurio išsiskiria hidroperoksidas. Pavyzdžiui, etano oksidacija:

C2X6 + O2 → ∙ C2X5 + HOO ∙,

∙ C2X5 + O2 → OC OOC2X5,

OC OOC2X5 + C2X6 → HOOC2X5 + ∙ C2X5.

Alkanams būdingos degimo reakcijos, kurios yra viena iš pagrindinių cheminių savybių, nustatant jas degalų sudėtyje. Jie yra oksidacinio pobūdžio su šilumos emisija: 2C2X6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O.

Jei procese stebimas nedidelis deguonies kiekis, galutinis produktas gali būti anglies arba anglies dvivalentis oksidas, kuris nustatomas pagal O koncentraciją.2.

Kai alkanai oksiduojami katalizinių medžiagų pavidalu ir pašildomi iki 200 ° C, gaunamos alkoholio, aldehido arba karboksirūgšties molekulės.

Pavyzdys su etanu:

C2X6 + O2 → C2X5OH (etanolis),

C2X6 + O2 → CH3CHO + H2O (etanalas ir vanduo),

2C2X6 + 3O2 → 2CH3COOH + 2H2O (etano rūgštis ir vanduo).

būdingas alkano reakcijos tipas

Alkanai gali būti oksiduojami veikiant trijų narių cikliniams peroksidams. Tai apima dimetildioksiraną. Parafinų oksidacijos rezultatas yra alkoholio molekulė.

Parafinai nereaguoja į KMnO4 arba mangano rūgšties kalio, taip pat bromo vandens.

Izomerizacija

Alkanams reakcijos tipas pasižymi pakaitalusu elektrofiliniu mechanizmu. Tai anglies grandinės izomerizacija. Šį procesą katalizuoja aliuminio chloridas, kuris sąveikauja su sočiu parafinu. Pavyzdžiui, butano molekulės izomerizacija tampa 2-metilpropanu: C4X10 → C3X7H3.

Aromatizacijos procesas

Sotios medžiagos, esančios pagrindinėje grandinėjeanglis turi šešis ar daugiau anglies atomų, galinčių dehidrociklizuoti. Trumpoms molekulėms tokia reakcija nėra būdinga. Rezultatas visada yra šešių narių ciklas, kurį sudaro cikloheksanas ir jo dariniai.

alkanams būdingos cheminės reakcijos

Esant reakcijos greitintuvams praeinatolesnis dehidrinimas ir konversija į stabilesnį benzeno žiedą. Acikliniai angliavandeniliai paverčiami aromatinėmis arenomis. Heksano dehidrociklizacija yra pavyzdys:

X3C - CH2- CH2- CH2- CH2−CH3 → C6X12 (cikloheksanas),

C6X12 → C6X6 + 3H2 (benzenas).

Komentarai (0)
Pridėti komentarą